• Julia Roberts trong vai Anna Scott, một nữ minh tinh Hollywood. Cô gặp William khi tạt vào mua tại hiệu sách của anh. Roberts là lựa chọn "duy nhất" cho vai này mặc dù cả Roger Michell và Duncan Kenworthy đều không kỳ vọng cô nhận đóng. Người đại diện của Roberts bảo với cô rằng "đây là kịch bản hài hước lãng mạn hay nhất mà cô từng đọc".[1] Roberts chia sẻ mình "quyết định sẽ phải đóng phim này bằng được" sau khi đọc xong kịch bản.[2]
• Hugh Grant trong vai William Thacker, người chủ hiệu sách chuyên về đề tài du lịch vừa li dị vợ. Lý do chọn Grant là dễ hiểu, khi Grant và Richard Curtis có mối quan hệ "kịch bản/diễn viên rất ăn ý". Michell cho rằng "Hugh đóng phim của Richard đạt hơn bất kỳ ai khác và Richard viết kịch bản cho Hugh cũng hay hơn bất kỳ ai".[1]
• Emma Chambers trong vai Honey Thacker, em gái William và là người hâm mộ Anna Scott. Vào cuối phim, cô kết hôn cùng Spike.
• Hugh Bonneville trong vai Bernie, một tay môi giới chứng khoán thất bại và bạn của William. Ông không nhận ra Anna Scott khi gặp cô và vô tình hỏi Anna kiếm được bao nhiêu cho bộ phim cuối cùng.
• Rhys Ifans trong vai Spike, một người lập dị ở chung nhà với William và luôn mơ trở thành nghệ sĩ. Sau này, anh kết hôn cùng Honey và trở thành em rể William. William miêu tả anh ta là "người ngu đần nhất thế giới và nhân lên hai lần".
• Tim McInnerny trong vai Max, người bạn thân nhất của William. William thường ở lại nhà Max, trong khi Max và Bella tổ chức tiệc sinh nhật của Honey tại nhà mình.
• Gina McKee trong vai Bella, một luật sư bị liệt hai chi và đã kết hôn cùng Max. Cô là một trong hai người phụ nữ mà Will từng yêu.
• James Dreyfus trong vai Martin, gã trợ lý vô dụng của William tại hiệu sách.

Việc tuyển vai những người bạn của Will: Bonneville, McInnerny, McKee, Chambers và Ifans giống như "lắp ráp một gia đình". Michell mô tả rằng: "Khi bạn tuyển vai một nhóm bạn, bạn phải xem xét sự cân bằng giữa chất lượng, loại hình và sự đa cảm. Chúng như những miếng ghép cần được ráp lại hoàn thiện và tôi nghĩ chúng tôi có một vài người ăn ý một cách thực tế."[1]

• Richard McCabe trong vai Tony, một chủ hiệu ăn thất bại. Cả nhóm thường tụ tập ở quan ăn của Tony.
• Alec Baldwin trong vai bạn trai Anna nhưng không được ghi nhận.[3]
• Sanjeev Bhaskar trong vai nhà phê bình phim to mồm và ác ý, người nhắc tới Meg Ryan trong When Harry Met Sally (1989) là diễn viên đạt cực khoái mỗi khi được mời đi uống cà phê trong quán ăn mà Anna và William hẹn gặp.[4]
• Mischa Barton trong vai diễn viên nhí mà William phải giả vờ phỏng vấn cho tạp chí Chó và Ngựa.[5]
• Emily Mortimer trong vai "Cô gái hoàn hảo", một người mà William có thể hẹn hò để kết hôn.